Das Rennen auf den «weißen Straßen» der Toskana entwickelte sich zur einer wahren Schlammschlacht. Nachdem in den letzten Tagen in der italienischen Region Schnee gelegen hatte, war dieser nun bei steigenden Temperaturen geschmolzen, dazu kam noch Regen. Die Schotterstraßen waren dadurch komplett aufgeweicht.

Erwartungsgemäß wurde das Rennen auf dem fünften Schotter-Sektor - von insgesamt acht -, der mit seinen 9,5 Kilometern der längste Schotterabschnitt war, eröffnet. Das Team Boels-Dolmans machte das Tempo und so entstand eine Spitzengruppe um Teamfahrerin und Straßen-Weltmeisterin Chantal Blaak und Ex-Zeitfahrweltmeisterin Ellen van Dijk (Sunweb). Sie holten rund 45 Sekunden Vorsprung heraus, aber als der sechste Sektor erreicht war, war das Feld wieder dran und das Rennen begann von vorne.

Auf dem vorletzten Sektor fiel schließlich die Vorentscheidung. Da griff Longo Borghini an und mit ihr ging Van der Breggen mit. Die Niederländerin hielt aber weiter das Tempo hoch und setzte sich schließlich alleine an die Spitze des Rennens. Kurze Zeit später bekam Longo Borghini Gesellschaft von Niewiadoma und das Duo machte sich zu zweit auf die Verfolgung von Anna van der Breggen. Ihr Vorsprung war aber schnell auf rund eine Minute angewachsen und diesen Vorsprung konnte sie bis ins Ziel verteidigen.

Auf den steilen Straßen in Siena konnte Katarzyna Niewiadoma Elisa Longo Borghini noch um zehn Sekunden distanzieren und wurde schließlich Zweite. Eine weitere halbe Minute zurück fuhr Blaak vor der überraschend starken Australierin Lucy Kennedy (Mitchelton-Scott), die ihre erste Profisaison bestreitet, auf den vierten Platz.