1983: In Turnschuhen und auf einem geliehenen Rad absolviert der neunjährige Jan Ullrich sein erstes Rennen für Dynamo Rostock.
1985: Erster Sieg bei einem Radrennen in Warnemünde.
1988: DDR-Jugendmeister auf der Straße.
1992: Übersiedlung nach Hamburg in die Wohngemeinschaft seines jetzigen Managers Wolfgang Strohband.
1993: Ullrich wird in Oslo mit 20 Jahren jüngster Amateur-Straßen-Weltmeister.
1995: Erster Profi-Vertrag mit dem Team Telekom.
1996: Bei seinem Tour-de-France-Debüt belegt Ullrich in der Gesamtwertung auf Anhieb hinter seinem Kapitän Bjarne Riis (Dänemark) Platz zwei.
1997: Ullrich wird erster deutscher Tour-Sieger und zum «Sportler des Jahres» gewählt.
1998: Ullrich wird Tour-Zweiter hinter Marco Pantani (Italien). In seinem Wohnort Merdingen wird eine Straße nach ihm benannt.
1999: Nach einem Sturz bei der Deutschland-Tour muss Ullrich zum ersten Mal seinen Start bei der Tour absagen. Im Herbst gewinnt er die Spanien-Rundfahrt und wird zum ersten Mal Zeitfahr-Weltmeister.
2000: Ullrich wird in Sydney Olympiasieger im Straßenrennen und holt Silber im Zeitfahren. Zuvor war er Tour-Zweiter hinter Lance Armstrong. Im August ist er für kurze Zeit als erster Deutscher Weltranglisten-Erster.
2001: Bei der Tour muss sich Ullrich erneut Armstrong beugen - er belegt zum vierten Mal den zweiten Platz. Im Oktober wird er in Lissabon zum zweiten Mal Zeitfahr-Weltmeister.
2002: Ullrich bestreitet im Januar nur ein Rennen in Katar, danach zwingen ihn Knie-Probleme zur Tour-Absage. Ende Mai wird er zum ersten Mal am Knie operiert. Am 1. Mai begeht er unter Alkoholeinfluss Fahrerflucht in seinem Porsche. In der Rehabilitation nach seiner Operation wird er am 12. Juni positiv auf Amphetamin getestet. Er wird gesperrt, das Team Telekom kündigt seinen Vertrag.
2003: Im Winter wechselt Ullrich zum Team Coast. Nach Ablauf seiner Dopingsperre bestreitet er im April sein Comeback bei der Sarthe-Rundfahrt. Am 21. April gewinnt Ullrich bei «Rund um Köln» sein erstes Rennen seit Oktober 2001. Am 8. Mai wird sein Team vom Weltverband UCI wegen Zahlungs-Problemen gesperrt. Er verlässt Coast und unterschreibt bei Bianchi. Bei der Tour wird Ullrich, der zum ersten Mal Vater wurde, zum fünften Mal Zweiter - nur 61 Sekunden hinter Armstrong. Er verlässt Bianchi und schließt sich wieder dem Bonner Team an, das inzwischen unter T-Mobile firmiert.
2004: Die Saison-Vorbereitung im Frühjahr läuft wieder mit Schwierigkeiten. Den Klassiker Flèche Wallonne im April bricht er ab. Ullrich fängt sich aber rechtzeitig und gewinnt in der unmittelbaren Tour-Vorbereitung zum ersten Mal in seiner Karriere die Tour de Suisse. Bei der Tour kommt er zum ersten Mal nicht auf das Podium in Paris und wird Vierter.
2005: Die Wintervorbereitung läuft wieder nicht planmäßig. Im Dezember 2004 erkrankt er an einer Lungenentzündung. Ein schwerer Infekt im Februar zwingt ihn, den Saisonstart in den April zu verlegen. Danach läuft seine Vorbereitung reibungslos. Der Sieg beim Zeitfahren der Tour de Suisse ist sein erster Saisonsieg. In Frankreich reicht es nur zu Platz drei in Paris.
2006: Zum ersten Mal ganz früher Trainingsbeginn, aber wieder gesundheitliche Rückschläge. Knieprobleme verzögern Ullrichs Saisoneinstieg, den er erst bei der Tour Romandie gibt. Danach fährt er den Giro d'Italia, den er zwei Tage vor Ende - zuvor gewann er überraschend das Einzelzeitfahren und feierte seinen ersten Sieg - mit Rückenproblemen beendet. Die Tour de Suisse dient wieder als Generalprobe für die Frankreich-Rundfahrt. Er siegt in der Schweiz zum zweiten Mal nach einem Abschluss-Erfolg im Zeitfahren.
30. Juni: Einen Tag vor dem Prolog der Tour werden Ullrich, Teamkollege Oscar Sevilla und Ullrich-Betreuer Rudy Pevenage vom T-Mobile-Team suspendiert. Ullrichs Traum vom zweiten Tour-Triumph ist geplatzt. Die Entscheidung steht im Zusammenhang mit dem spanischen Doping-Skandal. Die Zeitung «El Pais» und der Radiosender «Cadena Ser» hatten darüber berichtet, dass Ullrich möglicherweise darin verwickelt ist.
