Grabowski fiel zum ersten Mal international bei den Straßen-Weltmeisterschaften 2003 auf, wo er im Einzelzeitfahren der Junioren den zweiten Platz belegte. 2005 wurde er ebenfalls im Zeitfahren U23-Europameister. Bei den U23-Weltmeisterschaften im September des gleichen Jahres in Madrid gewann er als alleiniger Ausreißer den Titel im Straßenrennen und wurde Vizeweltmeister im Zeitfahren.

Danach dauerte es einige Zeit, bis der gebürtige Ukrainer, der später israelischer Staatsbürger wurde, den Sprung ins Profilager schaffte. 2006 war er zunächst Stagiaire bei Quickstep-Innergetic und fuhr ab 2007 zwei Jahre lang an der Seite von Tom Boonen und Paolo Bettini. 2009 wechselte er in die zweite Liga zu ISD-Neri, nachdem er an den Erfolg des WM-Titels nicht anschließen konnte.

Später bereichtete Grabowski von Alkoholproblemen. Aus Langweile während seiner Zeit als Neoprofi hatte er begonnen so viel zu trinken, dass er sich sogar zweimal fast selbst umbrachte. Drogen genommen zu haben, widersprach er hingegen.

2010 schien er noch einmal zurückzukommen und gewann die Bergwertung bei Tirreno-Adriatico. Kurz darauf erlitt er jedoch bei einem schweren Trainingssturz einen Schlüsselbeinbruch sowie Kopfverletzungen. Danach kam Dmitrio Grabowski nicht mehr richtig in Schwung.